黃酮類化合物
黃酮類化合物（flavonoids）是一類存在於自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）結構的化合物。它們分子中有一個酮式羰基，第一位上的氧原子具鹼性，能與強酸成鹽，其羥基衍生物多具黃色，故又稱黃鹼素或黃酮。黃酮類化合物在植物體中通常與糖結合成苷類，小部分以遊離態（苷元）的形式存在。絕大多數植物體內都含有黃酮類化合物，它在植物的生長、發育、開花、結果以及抗菌防病等方起著重要的作用。
簡介
結構
flavonoid黃酮醇分子結構圖
以黃酮（2-苯基色原酮）為母核而衍生的一類黃色色素。其中包括黃酮的同分異構體及其氫化的還原產物 ，也即以C6-C3-C6為基本碳架的一系列化合物。黃酮類化合物在植物界分佈很廣，在植物體內大部分與糖結合成苷類或碳糖基的形式存在，也有以遊離形式存在的。天然黃酮類化合物母核上常含有羥基、甲氧基、烴氧基、異戊烯氧基等取代基。由於這些助色團的存在，使該類化合物多顯黃色。又由於分子中γ-吡酮環上的氧原子能與強酸成?鹽而表現為弱鹼性，因此曾稱為黃鹼素類化合物。種類
根據三碳鍵（C3）結構的氧化程度和B環的連接位置等特點，黃酮類化合物可分為下列幾類：黃酮和黃酮醇；黃烷酮（又稱二氫黃酮）和黃烷酮醇（又稱二氫黃酮醇）；異黃酮；異黃烷酮（又稱二氫異黃酮）；查耳酮；二氫查耳酮；橙酮（又稱澳咔）；黃烷和黃烷醇；黃烷二醇（3，4）（又稱白花色苷元。價值
黃酮類化合物中有藥用價值的化合物很多，如槐米中的蘆丁和陳皮中的陳皮苷，能降低血管的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和膽固醇，用於防治老年高血壓和腦溢血。由銀杏葉製成的舒血寧片含有黃酮和雙黃酮類，用於冠心病、心絞痛的治療。全合成的乙氧黃酮又名心脈舒通或立可2-苯基色原酮分子結構圖
定，有擴張冠狀血管、增加冠脈流量的作用。許多黃酮類成分具有止咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。護肝，解肝毒、抗真菌、治療急、慢性肝炎，肝硬化。結構類型
最早黃酮類化合物主要是指母核為2-苯基色原酮的一類化合物，現在則泛指兩個苯環（A環與B環）通過中央三碳相互聯接而成的一系列化合物。根據中央三碳的氧化程度、是否成環、B環的聯接位點等特點，可將該類化合物分為多種結構類型，其基本母核結構見下表。| 類型 | 母體結構 | 代表化合物 |
| 黃酮類（flavone） | 黃酮類母體結構圖 | 黃岑素（baicalein）、黃岑苷（baicalin） |
| 黃酮醇類（flavonol） | 黃酮醇類母體結構圖 | 槲皮素（quercetin）、蘆丁（rutin） |
| 二氫黃酮類（dihydroflavone） | 二氫黃酮類母體結構圖 | 陳皮素（hesperetin）、甘草苷（liquiritin） |
| 二氫黃酮醇類（dihydroflavonol） | 二氫黃酮醇類母體結構圖 | 水飛薊素（silybin）、異水飛薊素（silydianin） |
| 異黃酮類（isoflavone） | 異黃酮類母體結構圖 | 大豆素（daidzein）、葛根素（purerarin） |
| 二氫異黃酮類（dihydroisoflavone） | 二氫異黃酮類母體結構圖 | 魚藤酮（rotenone） |
| 查爾酮類（chalcone） | 查爾酮類母體結構圖 | 異甘草素（isoliquiritigenin）、補骨脂乙素（corylifolinin） |
| 橙酮類（aurones） | 橙酮類母體結構圖 | 金魚草素（aureusidin） |
| 黃烷類（flavanes） | 黃烷類母體結構圖 | 兒茶素（catchin） |
| 花色素類（anthocyanidins） | 花色素類母體結構圖 | 飛燕草素（delphinidin）、矢車菊素（cyanidin） |
| 雙黃酮類（biflavone） | 雙黃酮類母體結構圖 | 銀杏素（ginkgetin）、異銀杏素（isoginkgetin） |
理化性質
黃酮類化合物多為結晶性固體，少數為無定型粉末。 黃酮類化合物的顏色與分子中存在的交叉共軛體系及助色團（-OH、-CH3）等的類型、數目及取代位置有關。一般來說，黃酮、黃酮醇及其苷類多呈灰黃至黃色，查爾酮為黃色至橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類等因不存在共軛體系或共軛很少，故不顯色。花色素及其苷元的顏色，因pH的不同而變，一般呈紅（pH<7）、紫（7<8.5）、藍（PH>8.5）等顏色。 黃酮苷元一般難溶或不溶於水，易溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑，易溶於稀鹼液。黃酮類化合物的羥基糖苷化后，水溶性相應加大，而在有機溶劑中的溶解度相應減少。黃酮苷一般易溶於水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶劑，難溶於乙醚、三氯甲烷、苯等有機溶劑。黃酮類化合物因分子中多有酚羥基而呈酸性，故可溶於鹼性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黃酮類化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不同顏色的熒光，氨蒸汽或碳酸鈉溶液處理后熒光更為明顯。多數黃酮類化合物可與鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽或鋯鹽生成有色的絡合物。反應
鹽酸-鎂粉還原反應
取藥材粉末少許與試管中，用乙醇或甲醇數毫升溫浸提取，取提取液加鎂粉少許振搖，滴加幾滴濃鹽酸，1-2min內即出現顏色。多少黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類顯紅-紫紅色，黃酮類顯橙色，異黃酮及查爾酮類無變化。 其他還原反應還有：鹽酸-鋅粉反應，黃酮、黃酮醇類常不顯色，只有二氫黃酮醇類可被鋅粉還原呈深紅色；鈉-汞齊反應，黃酮類成分可產生黃、橙、紅等色；四氫硼鈉（鉀）反應，僅二氫黃酮醇類可被四氫硼鈉還原呈紅色，其他黃酮類不反應。金屬鹽類試劑絡合反應
黃酮類成分和鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽、鋯鹽等試劑反應，生成有色的絡合物，可供某些類型黃酮的鑒別。產生絡合作用的條件是黃酮類成分必須具備下列條件之一，如5-羥基、3-羥基或鄰二羥基。根據有色絡合物的最大吸收波長，可進行定量測定。常用的試劑有三氯化鋁、醋酸鉛、醋酸鎂與二氯氧化鋯等試劑。分佈特點
黃酮類化合物在植物體內的形成，是由葡萄糖分佈經過莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑生成羥基桂皮酸和蘋果富含黃酮類化合物
三個分子的乙酸，然後合成查爾酮，再衍變為各類黃酮類化合物。