咪唑
基本資料
【中文名稱】咪唑
【中文別稱】甘惡啉；間二氮茂;咪唑;1,3-二氨雜環戊二烯;1，3-二氮雜茂；1，3-二氮雜-2，4-環戊二烯
【英文名稱】Imidazole咪唑結構簡式
【分 子 式】C3H4N2
【相對分子量或原子量】68.08
CAS號：288-32-4
MDL號：MFCD00005183
EINECS號：206-019-2
RTECS號：NI3325000
BRN號：103853
PubChem號：24896072物性數據
1. 性狀：無色棱形結晶或微黃色結晶
2. 熔點（℃）：90~91
3. 沸點（℃）：257
4. 沸點（℃，2.7kpa）：165~168
5. 沸點（℃，1.6kpa）：138.2
6. 相對密度（101℃）：1.0303
7. 折XX率（101℃）：1.4801
8. 閃點（℃）：145
9. 溶解性：易溶於水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶；微溶於苯，極微溶於石油醚。 有毒，對小鼠經口LD50：18.80mg/kg生態學數據
其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。分子結構數據
1、 摩爾折XX率：18.77
2、 摩爾體積（m3/mol）：60.9
3、 等張比容（90.2K）：161.0
4、 表面張力（dyne/cm）：48.6
5、 介電常數（F/m）：無可用
6、 偶極距（D）：無可用
7、 極化率（10-24cm3）：7.44 呈弱鹼性。有毒，生產設備要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人員應穿戴防護用具，避免直接接觸本品。
有毒，對小鼠經口LD5018．80mg/kg。注XXLD50610mg/kg，其毒性及防護方法與乙二胺相似。貯存方法
採用木桶或玻璃瓶包裝。儲存于陰涼、通風、乾燥處。防熱、防潮、防曬、防碰撞。按有毒物品規定儲運。合成方法
由乙二醛經環合；中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85-88℃，保溫4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合併洗；濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
另一種製法是使鄰苯二胺與甲酸環合生成苯駢咪唑，再經雙氧水反應開環為4,5-二羥基咪唑，最後脫羧制得咪唑。4,5-二羥基咪唑也可由d-酒石酸經硝化、環合而得。4,5-二羧基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下：將4,5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結晶得成品，收率76%。
3.咪唑的化學合成路線有乙二醛合成法、腈類合成法、酒石酸法、鄰苯二胺與甲酸環合法、溴乙醛法等。
（1）工業乙二醛合成法 將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應釜，攪拌加熱至85～88℃，保溫4h。然後冷卻至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，過濾，濾餅用熱水洗滌，合併洗、濾液，加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無水蒸出，再繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然後收集105～160℃/133.3～266.7Pa餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。反應式如下：
該法由於收率和產品質量不盡如人意，文獻報道了一些改進方法，如採用異丙醚萃取的方法、用烏洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸銨的合成方法、用草酸銨代替硫酸銨的合成方法等。如用草酸銨代替硫酸銨可使收率提高到65%。
4.鄰苯二胺與甲酸環合法 將鄰苯二胺與甲酸環合生成苯並咪唑，再經雙氧水反應開環為4,5-二羧基咪唑，最後脫羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯與溴加成，再用乙醇處理，生成溴代乙醛，再與溴化氫、乙醇作用生成縮醛。縮醛在乙二醇及濃鹽酸作用下生成環狀縮醛，用過量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應，生成咪唑，產率為50%。 咪唑類主要用作環氧樹脂的固化劑，在日本占咪唑類消費量的一半以下，其用量為環氧樹脂的0.5%-10%咪唑類化合物可用作抗真菌葯、抗霉劑、低血糖治療葯、人造血漿等，還可用作治療、人造血漿等，還可用作治療滴蟲病及火雞黑頭病的藥物。
咪唑類抗真菌葯雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生產中，咪唑是主要原料之一。
由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮為主要原料可制得果實殺菌劑伊邁唑。將2,4,ω-三氯苯乙酮加入無水甲醇中，加熱迴流，滴加溴素。待溶液顏色逐漸消失后冷卻至0℃，加入咪唑，激烈攪拌3h。然後減壓蒸去甲醇。剩餘液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成鹽，用水重結晶后再用氨水處理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再進一步用硼氫化鈉還原成相應的醇，最後在氫氧化鈉和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊邁唑（Enilconazde，也稱恩康唑）。伊邁唑與雙氯苯咪唑（咪康唑）的結構和生產方法有一些共同之處。雙氯苯咪唑是廣譜護真菌藥物，伊邁唑也是抗真菌葯，但廣泛用作水果的防腐劑（也稱Imazalil）。
咪唑用作環氧樹脂膠黏劑的固化劑，單獨使用不多。參考用量4～8份。固化條件70℃/8h或150℃/4h。固化物熱變形溫度117～166℃。咪唑與硫酸銅反應形成一個多元配位絡合物，在室溫時穩定，于90～110℃時分解與環氧基反應。同時，金屬離子也可與環氧基進行離子型聚合，XX到固化物中形成螯合體。一低溫時具。有良好的儲存穩定性，中溫又可迅速固化。這種咪唑金屬鹽用作雙氰胺固化劑的促進劑，可使固化溫度降低到120℃。危險說明
危險代碼:C
危險等級:22-34
安全等級:26-36/37/39-45
聯合國編號：UN3263 外觀 白色或微黃色結晶
水分 <0.3%
咪唑的質量分數 ≥99.5%
灼燒殘渣(以硫酸鹽計) ≤0.05%
熔點 88～91℃
